保禄的足迹，参加了在耶路撒冷召开的会议，经过宗徒们的讨论，做出了一致的议决，发表了通谕，割损礼和梅瑟的一切法律及惯例已不再约束教友们，教会也有了更正确、更远大的眼光，正式摆脱了犹太教，完全独立成为一个新的教会。不久发生了伯多禄和保禄之间“安底约基雅”事件。然后，保禄和息拉离开了该城，开始了教会史的学者所谓的第二次传教行程。

“耶路撒冷会议”以后不久，保禄又开始他传教的行程。这次保禄放弃了若望马尔谷而选择了息拉做他旅途的伴侣，仍然是从安底约基亚城出发，由陆路经过叙利亚，基里基亚而到达南迦拉达的德尔贝和吕斯特拉，去巡视他第一次行程中在小亚细亚所建立的各个教会。在吕斯特拉时，保禄收了一位名叫弟茂德的徒弟，约他同行，以后弟茂德成了他最亲信的徒弟之一。他们一路继续向北推，经过夫黎基雅，到了迦拉达地区，也就是现在土耳其的首都安卡拉。保禄不幸就在儿因劳累而病倒，休息了好几个月，迦拉达人对他特别关怀照料，以后保禄写了致迦拉达人书，对这个心爱的教会致函感谢。保禄病好後两次被圣神所阻，不准他去他原先计划要去的地方，就是彼提尼亚。于是就改变行程一直向西前行，转到米息雅和特洛，在这里路加加入了他们的行列。特洛城已经是小亚细亚的西边尽头处了，隔海西望便是马其顿，是福音尚未传到的欧洲。晚上保禄便见了一个异象，有个马其顿人站在他面前请求他说：“请来马其顿援助我们吧！”保禄就带著随行的人过海到马其顿的各个城市去宣传福音。首先到达及阿颇里，斐理伯城的码头，进了斐理伯城，遇见一个附魔的女奴，她以占卜算命预言未来，为他的主人赚了不少的钱，她天天跟著保禄大喊：“这些人是至高者天主的仆人，他们来给你们宣传得救的道路！”保禄不耐其把她身上的魔鬼给赶跑了，这么一来，主人看见自己的摇钱树倒了，就非常生气，把保禄和息拉告到官厅，糊涂官吏也不问青红皂白，便把他们打了几十棍棒，然后关在监狱里。大约在午夜时候，保禄和息拉正在祈祷赞颂天主的时候，忽然发生了地震，监狱的门也被震开，锁链也自动滑落了，狱卒醒了过来，误以为 囚犯已经逃跑了，想要畏罪自杀，保禄和息拉及时制止，狱卒才幸免於难。保禄把握住大好机会，深更半夜里向狱卒宣讲福音，狱卒和他全家都接受了洗礼。天亮以后，官吏派侍卫传来了释放保禄和息拉的命令，保禄反而理直气壮的说：“我们是罗马公民，没有经过审问和宣判，就公开把我们打了一顿，还把我们关在监牢里，而现在竟要秘密赶我们出去吗？”那可绝对不行，他们得亲自来领我们出去，保禄这样要求的目的，无非是不愿让人看待他们作奸犯科的罪人，而使教会蒙受到任何的不白之冤，而被人看轻。官吏一听他们是罗马人，大惊失色，因为罗马公民是不能随便受到杖刑的，于是只好亲自来向他们道歉，请求他们离开，马其顿的教友们常热心，给了保禄很大的安慰，随后保禄和他的同伴们到了德撒洛尼，在这里逗留的时间并不长，而全部的时间却用在宣讲福音和跟犹太人的争辩上，以後他们逃到贝洛雅。保禄以后给德撒洛尼人写过两封书信，给斐理伯人也写了一封书信，称他们是自己的喜乐和光荣。

自从被罗马征服后的雅典，虽然失去了政治上的重要地位，但仍然是希腊的文化艺术的中心，罗马帝国各地的富家子弟也都聚集在雅典，学习文学或艺术，城里的各个山丘上都耸立著美丽的庙宇，即使是在今天的废墟上，观光的旅客仍然能够欣赏当时所呈现出来的高度文化。“保禄”看见街道上、广场上、庙宇里边，到处都是希腊神话中的神像，而且这些神像还都是艺术的杰作，据说当时的雅典城里，神的数目比人还多呢！保禄心想，如果雅典城一旦皈依信仰基督，将可以成为世界的灯塔。因此呢！保禄毫不迟疑的到处展开散布福音种子的工作，或是在会堂与犹太人展开辩论，或是在街上向居民宣讲，因为雅典人最喜欢没事儿在街上闲荡、搜奇探盛一番，有些哲人学士听说他宣传外国的神，便愿找个地方，一听究竟，于是就有人把他领到最高法院，保禄便在那里发表演讲，宣讲耶稣基督的复活，但是出乎保禄的预料之外，保禄失败了，因为那些听他演讲的人，哄堂大笑了起来，不想再听保禄说下去，就向保禄说：“关于这事，我们改天再听你说吧！”接著便一哄而散，保禄也只好离开雅典。

保禄在圣神的引导之下开始正式踏上欧洲的土地，在马其顿的斐理伯、德撒洛尼、贝洛雅先后建立了基督的教会，然后到了希腊文化最具代表性的雅典城，保禄宣讲基督和祂的复活，竟然遭到哄笑，听众一哄而散，还说“关于这事，我们改天再听吧！”怎么会是这样的情况呢？这是我们接下来要讨论的。

公元49年，保禄开始了他第二次传教的行程，公元50年的秋天，保禄到了雅典城。当时的雅典，已经不能算是一个高尚的都市，已经不是当年伯理克理斯和菲狄亚斯时的雅典可比了。城区的四分之三已成废墟，风俗已腐败，苦干极端派的知识分子，目空一切，对任何的真理都抱着怀疑的态度。来自特拉斯、义大利和希腊各地的青年，到雅典研究文学艺术，练习各种竞赛性的运动，所以，雅典仍是学术文化的中心，情形颇与现代英国的牛津、剑桥，以及法国巴黎的若干地区相类似。保禄在雅典，发觉一切都是新颖而陌生，保禄面临了新的挑战，在他面前的新敌人是否认天主、否认一切真理、异教色彩的人文主义，是爱好雄辩的哲学家，以及希腊人所崇拜的所谓的“智慧”，当时希腊人在雅典的山丘上建筑了一座雄伟的宫殿，在宫殿内所供奉的是一只大理石的小笼子，希腊人以为“智慧”已被他们所擒获，像一只飞鸟一样，关在这大理石的小笼子里。这样的新对手，说来保禄还不知道如何与它交手。他想利用当地的风俗习惯、当地流行的思想，向雅典人民灌输真神的观念。保禄在雅典的最高法院“阿勒约帕歌”，发表了充满智慧的讲词，他说：“诸位雅典人，我看你们在各方面都是最敬礼神明的，我参观了你们建在各处的神庙和圣殿，竟发现有一座上面写：‘给未识之神’现在我就将你们所敬拜而不认识的这位，传告给你们。”保禄于是给他们证明创造宇宙及其中一切万物的天主，并不住在人的手所建筑的殿宇，而且还引用了希腊诗人的话为证，指出天主给我们派遣了一个人，为叫人信服祂，而叫祂从死者中复活了。为那些自由思想的人，“复活”这样的观念，简直是不可思议的事，保禄还来不及提出耶稣的名字，这群听众便开始哄堂大笑了起来，他们认为既然死人的骨骸已埋入黄土，人的鲜血滴入了黄土，死人复活是不可能的事了，保禄的宣讲显然是不受欢迎。这一次保禄似乎没有获得天主大能的支持，在雅典的传教，可以说是失败了，因为他过去所到的地方，都有大批的民众皈依了基督，而且在各地成立了教会，但在雅典可以说是毫无收获，只有少数的几个人信从了保禄的宣讲，为“保禄”而言，真是一个惨痛的教训，但也从这次挫败中学得了宝贵的经验，在检讨失败的原因中，雅典人太轻浮，绝不适合接受福音，于是便离开雅典去了格林多。过去他太好用人的智慧、用辩论、理证等本性方法传扬福音，现在天主告诉他，要让败坏堕落的世界肯接受耶稣基督，必须用一种超性理论，所以“保禄”在以后就只讲耶稣，而且是被钉在十字架的耶稣，避免使用人类智慧的修辞去传教了。

保禄在格林多的情况是怎么样呢？在地图上可以看到，格林多是当时地中海的一座重要海港，商贾云集、五方杂处，与雅典那学府林立的文化之城相比，正好形成了强烈的对比。在这儿，各式各样的人都有，财富越充沛，风俗也就越败坏，生活放荡奢靡，连最不顾仪节的外教人都对格林多看不顺眼。当时希腊所流行的惯用语中，形容一个女孩子变坏了，就说她是格林多化了，所以格林多在一般希腊人的心目中，被认为是淫荡的典型代表，但是在格林多奇迹却出现了，保禄在雅典所失败的竟在格林多成功了，归化了许多希腊人、犹太人。保禄在格林多建立了一个非常有活力、信德也很坚固的教会，他是保禄引以为荣、令保禄从心里就喜欢的教会。保禄虽然也为格林多的教会操了不少的心，日后格林多教会发展成为宗徒时代最兴盛的教会之一。这也证明思想的骄傲，比生活的奢靡腐败更难治疗。在格林多，保禄同从罗马来的阿桂拉和他的妻子普黎熹拉住在一齐，当然息拉和路加也同保禄一起。阿桂拉和保禄是同行，也是以织帆布为业的。保禄从公元50年到52年之间，在格林多呆了18个月，同样也是因为犹太人的作对，被送到总督加里雍那儿，不过立刻就得到释放，恢复自由以后，保禄就从耕洛勤了。拜访了在耶路撒冷的教会以后，回到安底约基雅，结束了他第二次的传教行程，这时候已经是公元52年的秋天了。

保禄从公元52年秋天从耶路撒冷回到了安底约基雅，一住就是一年，直到公元54年的春天，保禄又再次从安底约基雅出发，开始了他第三次的传教行程。从陆路经过北迦拉达、夫黎基雅，抵达厄弗所。今天厄弗所固然已经成了废墟，但在当时却是小亚细亚的首都，也是当时中东最繁盛的。城里有一座“阿尔特米”神庙，与中国的长城、埃及的金字塔、巴比伦的空中花园等同为世界七大建筑之一。保禄到了这里，赚钱维持生计，曾有两年之久的时间都在提郎诺的大厅里讲道，晚上则和教友们谈话，不只是厄弗所的居民常听他的道理，就连四方来的商人旅客，也参加在群众当中听道理。这些商人旅客们回到他们自己的家乡，又成了热诚的宣讲者。保禄在这段时间，收获很大，以致引起当地以制造偶像的银匠德默特琉为首的集团反对，他们领着一批人到保禄常讲道的大厅里去反对保禄，因为保禄不断宣讲的“人的手所制造的并不是神”，妨碍了他们为阿尔特米制造银龛的买卖，受到了停业的危险，这批匠人在大厅里激起了事端，害得保禄几乎丧失了性命。保禄为了避免风波，暂时离开了厄弗所，前去马其顿。公元57年的12月保禄第三次去到格林多，在阿哈雅住了三个月。而不久之后，保禄就从阿哈雅回耶路撒冷。因为保禄要把在迦拉达、马期顿以及阿哈雅各地教会为耶路撒冷教会募捐的物质带回去赒济那儿的穷弟兄。以后，他想去拜访罗马，再从罗马去西班牙，按照他这个计划，打算春天一到便从格林多搭船去叙利亚，但他又发现犹太人想害死他，所以就决定再由陆路经过马其顿往东走。从各地来的基督徒和特洛、得撒洛尼、德尔贝以及厄弗所的弟子，陪着保禄一同在斐理伯过了公元58年的巴期卦节。节庆过后，保禄就乘船到特洛，再步行到阿索，从阿索搭船到米提肋乃 ，再沿着小亚细亚海岸，从希约到撒摩，然后再到米肋托。他已经预先感觉到未来的危机，派人到厄弗所，请教会的长老们前来，为向他们致最后的训辞，他把已往为他们所作的工作扼要的说了一遍，最后，保禄告诉他们这是最后一次见面了，他知道得很清楚，此后将会和他所亲爱的教友们永别了，他把天主给他的启示也告诉给他们说：“现在，我被圣神所束缚要往耶路撒冷去，在那里要遇到什么样事，我不知道，我只知道圣神在各城给我指示说，有锁链和患难在等待我，可是，只要我完成我的行程和完成受自耶稣教给我的，为天主恩宠的福音作证的任务，我没有任何理由，珍惜我自己的生命，现在，看！你们不能再见我的面！”他们听了都大哭起来，并且伏在保禄的颈子上用口亲吻他，他们最为伤感的是保禄说的“你们以后不能再见我的面了！”这句话。保禄并不因他所得自天主圣神的预言而害怕，继续航行经过科斯、洛多、帕塔辣，到了提洛，在提洛有一批教友为保禄的安全担忧，苦苦地挽留保禄，但被保禄拒绝了，教友们只好跪在海滩上共同祈祷，请求保禄降福他们，然后保禄上船继续航行到仆托肋买以及凯撒勒雅，在凯撒勒雅住在好友在名叫斐理伯的家中。保禄此时就有大祸临头、苦闷不安的预感。一位犹太先知阿加布来拜访保禄，拿起保禄的腰带，捆住自己的手和脚说道：“圣神这样说，这条腰带的主人，犹太人要在耶路撒冷将他这样捆绑起来，交到外邦人手中。”大家便劝阻保禄不要冒险到耶路撒冷去，保禄却回答说：“你们为什么这样的啼哭，使我心碎呢？为了主耶稣的名，我不但准备受捆梆，而且也准备死在耶路撒冷。”保禄和他的同伴就离开了凯撒勒雅，采陆路向耶路撒冷而去。

公元58年五旬节，保禄抵达了耶路撒冷。就去拜见了主的弟兄雅各伯及教会其他的长老们。他们热烈欢迎保禄。保禄向他们报告了他在巴勒斯坦以外所作的一切事务，众人都赞美天主，祝贺保禄的成功，这就是保禄第三次传教的行程。